• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

РОЗРИВУ ХІМІЧНИХ ЗВ’ЯЗКІВ

КЛАСИФІКАЦІЯ ЗА РІЗНИМИ ТИПАМИ

За типом розриву хімічних зв’язків у вихідних частинках органічні реакції поділяються на радикальні, іонні та узгоджені.

1. Радикальні – це процеси, що супроводжуються гомолізом (гомолітичним розривом зв’язків), при якому внаслідок руйнування спільної електронної пари хімічного зв’язку кожна одержана частинка набуває по одному неспареному електрону, при цьому утворюються вільні радикали. Формули радикалів записують з крапкою, яка символізує неспарений електрон:

Вільним радикалом називається нейтральний атом чи частинка, що має підвищену реакційну здатність за рахунок неспареного електрона.

2. Іонні реакціі – це процеси, що супроводжуються гетеролізом, або гетеролітичним розривом ковалентних зв’язків, при якому спільна електронна пара залишається на одній із частинок. Внаслідок гетеролізу утворюються заряджені частинки: нуклеофіл і електрофіл:

Нуклеофіл – це частинка, що має вільну електронну пару на зовнішньому рівні, яку може надавати для утворення нового ковалентного зв’язку при взаємодії з тією ділянкою іншої молекули, де зосереджений ефективний позитивний заряд.

Нуклеофілом можуть виступати:

• негативно заряджені аніони (H^–, OH^–, CN^–, RS^–, HOO^–, RO^–, C₅H₅O^–);
• електронейтральні молекули з неподіленими p- чи π-електронами (H₂O׃, ׃NH₃, ׃NH₂R, ׃NHR₂, CH₂=CH₂, CH≡CH, C₆H₆)
• карбаніони, тобто частинки, в яких неподілена електронна пара знаходиться на атомі карбону, наприклад, (CH₃)₂CH^–. Карбаніони утворюються при гетеролітичному розриві полярних зв’язків за схемою:

Електрофіл – це частинка із дефіцитом електронної густини (за рахунок неповністю забудованих електронами валентних енергетичних рівнів), яка може надавати для утворення ковалентного зв’язку вільну орбіталь чи центр зі зниженою електронною густиною.

Електрофілом можуть бути:

• позитивно заряджені катіони (Н⁺, Br⁺, NO₂⁺);
• електронейтральні молекули з вільними валентними орбіталями (SO₃, AlCl₃, FeBr₃);
• карбкатіони – частинки з позитивним зарядом на атомі карбону, який має вільну р-орбіталь, наприклад, R₃C⁺. Карбкатіони, як і карбаніони, теж утворюються внаслідок гетеролізу:

.

3. Узгоджені реакції(інколи їх називають ще молекулярними чи синхронними) – це процеси, при яких руйнування старих зв’язків і утворення нових відбувається одночасно без участі радикальних чи іонних частинок. Наприклад, дієновий синтез Дільса-Альдера, що протікає при нагріванні чи опромінюванні вихідних речовин – суміші алкену і спряженого алкадієну:

Отже, дієновий синтез – це реакція 1,4-приєднання спряжених алкадієнів до ненасичених сполук, внаслідок якого утворюються шестичленні цикли, що містять подвійний зв’язок між атомами С₂ і С₃ вихідного дієнового вуглеводню. Як ненасичені сполуки у дієновому синтезі можуть виступати не тільки алкени, а і представники інших класів органічних сполук, наприклад:

За цією реакцію можна одержувати штучні терпени, наприклад, дипентен:

Читайте також:

1. IV. Система зв’язків всередині центральної нервової системи
2. Але відмінні від значення функції в точці або значення не існує, то точка називається точкою усувного розриву функції .
3. Аналіз розв’язків спряжених економіко-математичних задач
4. Будова атомів хімічних елементів.
5. Валентність — це здатність атомів одного елемента сполу­чатися з певним числом атомів інших елементів під час утворення хімічних сполук.
6. Вибудовування ДС зв’язків зі споживачами як фактор зростання
7. Вивчення взаємозв’язків правопорушень з іншими соціальними явищами
8. Види зв’язків реляційних баз даних
9. ВЛАСТИВОСТІ ХІМІЧНИХ СИНАПСIВ
10. Вплив геохімічних та геофізичних чинників біосфери на здоров’я людини
11. Вплив геохімічних чинників біосфери нa здоров'я людини
12. Вплив лікарських препаратів та шкідливих хімічних речовин

Переглядів: 4776