• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Карбонова кислота Спирт Естер або

Феноли

С₆Н₅ – (ОН)_n

ЗАЛЕЖНО ВІД ПОЛОЖЕННЯ ГІДРОКСИЛЬНИХ ГРУП

( її розташування біля первинного, вторинного чи третинного атома Карбону )

Первинні Вторинні Третинні

R – CH₂OH R – CH – OH R

| |

R R – C – OH

|

OH

1.1. ОДНОАТОМНІ НАСИЧЕНІ СПИРТИ

Одноатомні насичені спирти можна розглядати як алкани, в яких один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу – ОН.

До складу спиртів входять три хімічних елементи: КАРБОН, ГІДРОГЕН та ОКСИГЕН. Серед них Оксиген має найбільше значення електронегативності. Тому відбувається зміщення електронної густини від атома Гідрогену до атома Оксигену; від вуглеводневого радикалу до атома Гідрогену. При цьому атом Гідрогену має частково позитивний заряд, атом Оксисену – частково негативний заряд.

Атом Гідрогену гідроксильної групи стає рухливим і визначає хімічні властивості спиртів.

На малюнку зображені валентні кути в молекулах метану (а) та метанолу (б); геометрична будова молекули метанолу (в).

Тепер можна сформулювати ознаки гомологічного ряду одноатомних насичених спиртів:

1) тип гібридизації – sp³ ,

2) валентний кут (α) між атомами Карбону, Оксисену та Гідрогену дорівнює 108⁰ ; α = 108°;

3) відстань (ι) між атомами Карбону, Оксисену та Гідрогену дорівнює 0,143 нм; ι = 0,143 нм;

4) найпростіша молекула насичених алкоголів – метанол – СН₃ОН;

5) загальна формула одноатомних насичених спиртів:

С_nH_{2n + 1} - OH

6) назва одноатомних насичених спиртів утворюється при додаванні до назви алканів закінчення ~ ол:

алкан + ~ол;

7) гомологічний ряд одноатомних насичених спиртів :

Міжнародна номенклатура спиртів

Для того, щоб назвати спирт, який має розгалужену будову необхідно користуватись такими правилами:

1) Карбоновий ланцюг нумеруємо з того боку, де ближче розташована функціональна група – ОН ;

2) вказуємо розташування радикалів, називаємо їх;

3) вказуємо номер атома Карбону, біля якого розташована група - ОН;

4) називаємо довжину карбонового ланцюга спирту.

ІЗОМЕРІЯ ОДНОАТОМНИХ НАСИЧЕНИХ СПИРТІВ

В молекулах спиртів кількість ізомерів залежить:

1) від розміщення функціональної групи – ОН;

2) від розміщення радикалів вздовж цього ланцюга;

3) міжкласова ізомерія: одноатомні насичені спирти та етери мають однакову молекулярну формулу С_nH_2n+2О, а отже є ізомерними між собою. Наприклад,

R – OH R₁ – O – R₂

Одноатомний насичений Етер

спирт (або простий ефір)

ВЛАСТИВОСТІ ОДНОАТОМНИХ НАСИЧЕНИХ СПИРТІВ

Фізичні властивості

Спирти з числом атомів Карбону до 15 — рідини, інші — тверді речовини. Метанол і етанол — безбарвні рідини, з характерним запахом, добре розчинні у воді. Із зростанням молекулярної маси розчинність спиртів у воді зменшується. Спирти легші за воду. Біологічна дія спиртів: метанол — дуже сильна отрута, якщо потрапляє в організм у малих дозах (5—10 мл), викликає сліпоту, у великих (30 мл) — смерть; етанол — наркотична речовина, у невеликих дозах викликає сп’яніння, у великих — смерть. При постійному вживанні етанолу розвивається захворювання — алкоголізм.

Хімічні властивості

Хімічні властивості спиртів зумовлені наявністю гідроксильної групи та будовою карбонового ланцюга .

Для одноатомних насичених спиртів характерні реакції горіння (повне або часткове окиснення), взаємодія з активними металами, обміну, дегідратації, етерифікації та етерифікації.

1. Горіння або повне окиснення: при повному згоранні будь-яккого алкану утворюються Карбон(IV)оксид (вуглекислий газ) і вода:

СН₃ОН + 1,5О₂ → СО₂↑ + 2Н₂О +Q

2. Взаємодія з активними металами: утворюються водень і алкоголяти

2R – OH + 2Na → 2R – ONa + H₂↑

2C₃H₇ – OH + 2Na → 2C₃H₇ – ONa + H₂↑

3. Взаємодія з галогеноводнями:

R–OH + HHal → R–Hal + H₂O

C₂H₅–OH + HCl → C₂H₅–Cl + H₂O

4. Внутрішньомолекулярна дегідратація (за температури, що перевищує 180⁰C у присутності концентрованої сульфатної кислоти – H₂SO₄): утворюються алкени та вода. Реакція відбувається за правилом Зайцева: Гідроген відщеплюється від менш

гідрогенізованого атома Карбону:

R – OHС_nH_2n + H₂O

C₄H₉ – OH С₄H₈ + H₂O

5. Міжмолекулярна дегідратація (при надлишку спирту і температурі, що не перевищує 160⁰С): утворюється етер або простий ефір та вода:

R₁ – OH + НО – R₂R₁ – O – R₂+ H₂O

Спирт 1 Спирт2 Етер або простий ефір

C₂H₅ – OH + НО – CH₃ C₂H₅ – O – CH₃+ H₂O

Етанол Метанол Етилметиловий етер

або

C₂H₅ – OH + НО – C₂H₅ C₂H₅ – O – C₂H₅+ H₂O

Етанол Етанол Диетиловий етер

6. Реакція естерифікації відбувається між спиртами та карбоновими кислотами. В результаті реакції утворюється естер або складний ефір та вода:

R₁ – СОOH + НО – R₂R₁ – СОO – R₂+ H₂O

складний ефір

CH₃ – СОOH + НО – CH₃ CH₃ – O – CH₃+ H₂O

Етанова кислота Метанол Диметиловий естер

7. Часткове окиснення до альдегідів:

R – OHR – СOH

C₂H₅ – OH СН₃ – СOH

Етанол Етаналь або оцтовий альдегід

8. Якісні реакції на одноатомні спирти.

Для того, щоб визначити одноатомні спирти серед інших органічних сполук використовують такі якісні реакції:

1. Реакція з металічним натрієм. При взаємодії спиртів з металічним натрієм утворюються алкоголяти Натрію і молекулярний водень:

2R ─ OH + 2Na → 2R ─ ONa + H₂↑

Дана реакція характерна також для карбонових кислот.

2. Реакція окиснення з CuO. При нагріванні одноатомних спиртів з Купрум(ІІ)оксидом утворюються альдегіди та відбувається відновлення до Купруму:

3. Якісна реакція на етанол. До етанолу додають 1 – 2 кристалики йоду та розчин йоду в калій йодиді, нагрівають. До суміші доливають натрій гідроксиду до зникнення забарвлення йоду. При охолодженні випадають жовті кристали йодоформу (СНJ₃):

СН₃ – СН₂ – ОН + 4J₂ + 6NaOH → СНJ₃ + HCOONa + 5NaJ + 5H₂O

ДОБУВАННЯ ОДНОАТОМНИХ НАСИЧЕНИХ СПИРТІВ

1. Каталітичний синтез метанолу з карбон(ІІ) оксиду і Гідрогену( із синтез – газу):

2. Приєднання води до алкенів (гідратація).

3. Етанол утворюється в результаті бродіння глюкози:

4. Із галогенопохідних:

C₂H₅Cl + NaOH C₂H₅OH + NaCl

5. Відновлення альдегідів:

6. Суха перегонка деревини (деревний спирт).

ЗАСТОСУВАННЯ ОДНОАТОМНИХ НАСИЧЕНИХ СПИРТІВ

Етанолзастосовують для добування синтетичного каучуку, пластмас, різних органічних речовин: діетилового естеру, барвників, оцтової кислоти. Його використовують як розчинник для виготовлення парфумів, одеколонів, ліків, лаків і т. д. Етанол у суміші з бензином можна використовувати як пальне для двигунів внутрішнього згоряння.

Метанолзастосовують як розчинник або сировину для одержання формальдегіду, деяких барвників, фотореактивів, фармацевтичних препаратів.

1.2. БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ

Багатоатомниминазиваються спирти, у молекулах яких два або більше атомів Гідрогену заміщені на гідроксигрупи. Якщо в молекулі спирту містяться дві гідроксильні групи, він належить додвохатомнихспиртів. У назві такого багатоатомного спирту присутній суфікс -діол. Якщо в молекулі спирту містяться три гідроксигрупи, він належить дотриатомнихспиртів. У назві такого багатоатомного спирту присутній суфікс -тріол.

Фізичні властивості

Безбарвні, сироподібні рідини, солодкуаті на смак, важчі за воду, добре розчинні у воді; мають високу температуру кипіння (етиленгліколь 197⁰С, гліцерол або

гліцерин 290⁰С). Гліцерол безбарвна, в’язка, гігроскопічна рідина, солодка на смак, неотруйна, змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Етиленгліколь – сильна отрута.

Хімічні властивості

1. Взаємодія з лужними металами з утворенням алкоголятів:

Гліцерол (гліцерин) Тринатрій гліцеролят

2. Взаємодія з HHal (заміщення груп – ОН ):

Етиленгліколь Дихлороетан

3. Взаємодія з кислотами з утворенням естерів. Наприклад, нітрування гліцерину:

Гліцерин Тринітрогліцерин

Нітрогліцерин — вибухова речовина, вибухає від легкого струсу і нагрівання. Із нітрогліцерину виробляють динаміт.

З карбоновими кислотами гліцерол утворює естери, жири, масла.

4. Взаємодія з деякими гідроксидами:

5. Якісні реакції на багатоатомні спирти.

Для того, щоб визначити багатоатомні спирти серед інших органічних сполук використовують такі якісні реакції:

1. Багатоатомні спирти ( наприклад, гліцерол або гліцерин, або 1,2,3–пропантріол ) утворюють з Купрум(ІІ)гідроксидом комплексні сполуки темно-синього кольору:

ДОБУВАННЯ БАГАТОАТОМНИХ СПИРТІВ

Гліцеролу (гліцерину) Етиленгліколю

ЗАСТОСУВАННЯ БАГАТОАТОМНИХ СПИРТІВ

Гліцерин застосовується для добування нітрогліцерину (вибухова речовина), антифризів, у шкіряному виробництві для пом’якшення шкір та запобігає висиханню, у текстильній промисловості( надає тканинам м’якості), невисихаючі фарби, у медицині (основа мазей), у косметиці( пом’якшує шкіру).

Етиленгліколь застосовується для добування антифризів та синтезу синтетичного волокна лавсану.

Читайте також:

1. Альдегід Реактив Толенса Кислота
2. Бензальдегід (60%) бензиловий спирт Бензоат калію
3. Винна кислота
4. Виявлення спиртів
5. Дегідратація спиртів (відщеплення води).
6. Етилендикарбонова кислота
7. Ізоаміловий спирт
8. Категорично забороняється користуватися бензином як пальним для спиртівок.
9. Кислота
10. Лактоза молочна кислота
11. Малонова кислота Янтарна кислота

Переглядів: 7060