• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Лекція № 12

Література.

Лекція №11

Тема: Вуглеводи.

Мета: Вивчити структурні формули, класифікацію вуглеводів, добування та застосування вуглеводів. Вивчити властивості глюкози та фруктози. Вивчити властивості сахарози, крохмалю та целюлози, їх структурні формули, склад, добування та застосування.

План:

1. Класифікація вуглеводів.

2. Добування та застосування вуглеводів.

3. Властивості глюкози та фруктози.

4. Властивості сахарози, добування та застосування.

5. Властивості крохмалю, добування та застосування.

6. Властивості целюлози, добування та застосування.

1. Хомченко І.Г., Загальна хімія., К.: Виша школа, 1993.

Вуглеводи або сахара - це речовини, склад яких звичайно виражають формулою С_х(Н₂О)_у, де параметри х і у більші або дорівнюють трьом. Існують, проте, вуглеводи, склад яких не відповідає цій загальній формулі.

Відповідно до загального складу вуглеводи формально можна розглядати як сполуки вуглецю з водою. Звідси назва цих сполук, що склалася історично, - вуглеводи. В дійсності їхня будова більш складна. До складу їх молекул входять гідроксильні групи ОН, а також залишки альдегідів (Н-С=0) або кетонів (С-О), тобто вуглеводи є альдегідоспиртами або кетоноспиртами.

Вуглеводи широко поширені в природі, вони входять до складу всіх рослинних і тваринних організмів. Наприклад, такі відомі природні сполуки, як звичайний цукор (сахароза), виноградний цукор (глюкоза), крохмаль, целюлоза, належать до вуглеводів. У рослинних організмах вуглеводи утворюються в результаті фотосинтезу, який відбувається за рахунок використання сонячної енергії з участю зеленої речовини рослин - хлорофілу. Сумарне рівняння реакцій фотосинтезу можна подати так:

Вуглеводи, що утворюються в рослинах, переходять в організм тварин з рослинною їжею. У процесі травлення вуглеводи піддаються гідролізу і розкладанню. Кінцеві продукти розкладання вуглеводів у організмі - С0₂ і вода.

Відповідно до будови вуглеводи поділяють на групи: моносахариди - найпройстіші вуглеводи, олігосахариди - продукти конденсації двох або кількох молекул моносахаридів і полісахариди - продукти конденсат, більшої кількості молекул моносахаридів, полімерні вуглеводи.

Моносахариди.Залежно від числа атомів вуглецю в молекулі розрізняють тріози, тетрози, пентози, гексози і т. д. Наведемо, приклади таких моносахаридів:

Кетотріола Альдотетроза

Префікси альдо- або кето- показують, де розміщена карбонільна група: на кінці молекулярного ланцюга чи в середині його. Найбільше значення з моносахаридів мають глюкоза і фруктоза.

Глюкоза - альдогексоза складу С₂Н₁₂О₆ Вона трапляється у рослинних і тваринних організмах. Так, її багато в соці винограду, тому її називають виноградним цукром. Вона міститься також і в інших фруктах і ягодах, у меду, в крові людини.

Глюкоза - безбарвна кристалічна речовина, розчинна у воді. Вивчення хімічної будови і властивостей цього моносахариду показало, що він може існувати в різних формах: альдегідній і двох циклічних, які одночасно співііснують і можуть переходити одна в одну:

У наведених формулах циклічних структур для відображення їх просторової будови шестикутний цикл показаний розміщеним горизонтально (перпендикулярно до площини малюнку ), а замісники - над або під циклом. Явище одночасного існування кількох форм однієї речовини, які перебувають у рівновазі, називається таутомерією. Таутомерні форми не є ізомерами, оскільки не можуть бути виділені в індивідуальному стані, а завжди співіснують разом.

Гідроксильна група біля першого атома вуглецю (С,) в α- і β- формах глюкози називається глікозидною. При переході глюкози в альдегідну форму за рахунок цієї гідроксильної групи утворюється карбонільна група.

Ізомером глюкози є фруктоза або фруктовий цукор. Склад цієї речовини також відповідає формулі С₆Н₁₂О₆ але на відміну від глюкози фруктоза є кетоноспиртом. Фруктоза має три таутомерні форми, дві з яких - циклічні:

Фруктоза міститься у багатьох фруктах і меду.

Хімічні властивості глюкози обумовлені наявністю гідроксильних і карбонільної (в альдегідній формі) груп.

1) Глюкоза як спирт вступає в реакції етерифікації з органічними кислотами, утворюючи складні ефіри, наприклад:

2)Як альдегід, глюкоза легко окислюється. Під дією аміачного розчину оксиду срібла глюкоза вступає в реакцію срібного дзеркала, окислюючись до спирта кислоти. Глюкоза окислюється також гідроксидом міді (II) з утворенням червоно - коричневого оксиду міді (І) Cu₂О. Ця реакція є якісною на глюкозу. Звичайно для її здійсненя використовують реактив Фелінга: розчин CuSO₄ в гідроксиді натрію з деякими добавками.

При повному окисленні глюкоза руйнується до СО₂ і води:

3)Глюкоза може бути відновлена до шестиатомного спирту - сорбіту:

4)Під час взаємодії глюкози з метанолом при наявності хлороводню утворюються глюкозиди:

Водень у глікозидному гідроксилі заміщений на групу СН₃, в результаті глікозиди можуть існувати тільки в циклічній формі і альдегідних властивостей не виявляють.

5) Під дією органічних каталізаторів - ферментів - глюкоза піддається бродінню. Один з видів бродіння - спиртове бродіння, в результаті якого утворюється етиловий спирт: С₆Н₁₂O₆→2С₂Н₅ОН+2СO₂. Інший вид - молочнокисле бродіння: С₆Н₁₂О₆→2СН₃-СНОН-СООН

молочна кислота

Глюкоза у великих кількостях виробляється промисловістю. Вона є цінним харчовим продуктом, лікувальним препаратом.

Фізичні властивості. Моносахариди представляють собою тверді кристалічні речовини. Усі вони гігроскопічні, добре розчинні у воді, легко утворюють сироп, із якого їх виділити у кристалічному виді дуже тяжко. У спирті моносахариди розчиняються погано, у ефірі зовсім не розчинні. Розчини моносахаридів мають нейтральну реакцію на лакмус та взагалі мають солодкий смак. Солодкість різних моносахаридів дуже різна. Наприклад, фруктоза приблизно у три рази солодша за глюкозу. Розчини моносахаридів володіють оптичною активністью, для них характерно явище мутаротації.

Олігосахариди - це продукти, побудовані з двох або кількох (до десяти) моносахаридів. Серед них найбільше значення мають дисахариди. Найважливіший дисахарид - сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁. Її називають також буряковим або тростинним цукром, оскільки сахароза міститься в цукровому буряку і цукровій тростині.

Сахароза - це безбарвна кристалічна речовина, розчинна у воді. Молекули сахарози складаються з двох залишків моносахаридів - глюкози в α-формі і фруктози у формі фруктофуранози:

Залишок глюкози сполучений із залишком фруктози за рахунок глікозидного гідроксилу, тому залишок глюкози перебуває тільки в циклічній формі. В результаті на відміну від глюкози сахароза не вступає в реакції, типові для альдегідів. Характерною властивістю сахарози (і взагалі всіх олігосахаридів) є здатність їх гідролізуватися при наявності кислот з утворенням двох моносахаридів:

Сахароза є важливим харчовим продуктом. У великих кількостях її добувають із цукрового буряка і цукрової тростини.

Полісахариди - це продукти конденсації великої кількості молекул моносахаридів. Найважливішими природними полісахаридами є крохмаль і целюлоза.

Крохмаль. Крохмаль міститься у багатьох рослинах. Його багато в зернових культурах (рисі, кукурудзі, пшениці) і в картоплі, з якої крохмаль звичайно добувають у промисловості. У рослинах крохмаль утворюється в результаті фотосинтезу. За зовнішнім виглядом крохмаль - білий порошок. У воді не розчинний. У гарячій воді крахмаль набрякає і утворює клейстер, який є колоїдним (неістинним) розчином.

Крохмаль - це суміш двох полісахаридів однакового складу (C₆H₁₀O₅)_n, - амілози і амілопектину.

Амілоза - лінійний полімер, що складається із залишків глюкози в β - формі:

Амілопектин також побудований із залишків α- глюкози, проте ці залишки сполучаються іншим способом, утворюючи розгалужену структуру:

Масова частка амілози в крохмалі звичайно становить 10-20%, амілопектину 80-90%. З будови макромолекул амілози і амілопектину видно, що в крохмалі немає карбонільних груп, тому він не виявляє хімічних властивостей, типових для альдегідів і кетонів.

Для крохмалю (і для всіх полісахаридів) характерний гідроліз. При частковому гідролізі крохмалю утворюються декстрини - полісахариди складу (С₆Н₁₀О₅)_n, молекулярна маса яких менша, ніж крохмалю. Декстрини утворюються також під час термічної обробки крохмалю. В результаті повного гідролізу крохмалю H⁺

утворюється глюкоза: (С₆Н₁₀O₅)_n+nН₂0→.nC₆H₁₂O₆

Повний гідроліз крохмалю здійснюється при наявності кислот. Гідроліз крохмалю до глюкози відбувається в процесі травлення. Глюкоза всмоктується кишками, поступає в кров і накопичується в печінці, перетворюючись там на тваринний полісахарид - глікоген. Вуглеводи з печінки йдуть на живлення всіх тканин організму.

Специфічною реакцією є взаємодія з йодом. При цьому крохмаль утворює сполуку, що має темно-синє забарвлення. Цю реакцію використовують для якісного визначення крохмалю і йоду.

Крохмаль використовується в харчовій промисловості. З нього добувають глюкозу, дестрини і патоку - продукт неповного гідролізу крохмалю (суміш глюкози і декстринів). Целюлоза входить до складу багатьох рослинних організмів. Волокна бавовнику складаються в основному з целюлози (її масова частка 98%). Целюлоза становить приблизно половину маси деревини, утворюючи оболонку рослинних клітин. У траві і листі дерев міститься 10-25% целюлози. Природна целюлоза - це тверда біла волокниста речовина. У воді практично нерозчинна.

Целюлоза складається із структурних залишків β-глюкози, сполучених у лінійні макромолекули:

Склад целюлози передається такою самою формулою, як і крохмалю, (С₆Н₁₀С₅)_n. Целюлоза піддається гідролізу при нагріванні з розчинами неорганічних кислот:

Як і при гідролізі крохмалю, кінцевий продукт гідролізу целюлози - глюкоза. До складу кожної структурної ланки целюлози входять три гідроксильні групи, тому целюлоза може давати складні ефіри з органічними і неорганічними кислотами:

Трицетат целюлози Трицітрат целюлози

Целюлоза добре горить, утворюючи С0₂ і воду. Під час термічної обробки целюлози без доступу повітря утворюються деревне вугілля, вода і ряд органічних речовин, наприклад метанол, ацетон, оцтова кислота. Целюлоза має різноманітне застосування. У вигляді деревини вона є важливим будівельним матеріалом. У свою чергу, з деревини виділяють целюлозу, що йде на виробництво паперу і картону. З целюлози бавовнику та льону виробляють нитки і тканини.

Ефір целюлози та оцтової кислоти (триацетат) застосовують у виробництві кіноплівки та електроізоляційної плівки. Крім того, з цього поліфіру виробляють ацетатне волокно - важливий текстильний матеріал. З целюлози добувають і штучні волокна - віскозне та мідно-аміачне. При добуванні цих волокон целлюлозу спочатку переводять у розчинну сполуку, а погім регенерують. Тому волокна обох цих видів - чиста целюлоза.

Широке застосування мають ефіри целюлози з азотною кислотою. Тринітрат целюлози - вибухова речовина, застосовується у виробництві пороху. Суміш моно- і динітратів целюлози використовують у виробництві целулоїду, лаків, вибухових речовин.

Гідролізом целюлози в промисловості виробляють глюкозу, бродінням якої добувають етиловий спирт.

Тема: Аміни. Амінокислоти. Білки.

Мета: Вивчити властивості амінів, їх склад, добування і значення. Розглянути властивості діамінів, амідів кислот і нітрилів. Вивчити властивості амінокислот, їх добування та застосування. Навчитися складати структурні формули амінокислот, та називати їх за замістковою номенклатурою. Вивчити якісні реакції на білки, структуру білка, значення білків.

План:

1. Аміни, їх характеристика.

2. Властивості амінів.

3. Анілін, його характеристика, властивості і значення.

4. Амінокислоти їх характеристика, властивості.

5. Амінокислоти білків.

6. Добування та застосування амінокислот.

7. Структура білка. Класифікація білків.

8. Кольорові реакції білків.

9. Значення білків.

Читайте також:

1. Вид заняття: лекція
2. Вид заняття: лекція
3. Вид заняття: лекція
4. Вид заняття: лекція
5. Вид заняття: лекція
6. Вступна лекція
7. Вступна лекція 1. Методологічні аспекти технічного регулювання у
8. Клітинна селекція рослин.
9. Колекція фонограм з голосами осіб, які анонімно повідомляли про загрозу вибуху
10. ЛЕКЦІЯ (4): Мануфактурний період світової економіки
11. Лекція - Геополітика держави на міжнародній арені
12. Лекція 02.04.2013

Переглядів: 1805