І. Теоретична частина

Ацилюючими агентами при ацилюванні амінів є карбонові кислоти, ангідриди та хлорангідриди, також в окремих випадках естери і навіть аміди кислот. Ці реакції називають реакціями амонолізу (амоноліз карбонових кислот та їх похідних).

Для формілювання амінів використовують мурашину кислоту, для ацетилювання - оцтову кислоту, її ангідрид та кетен. Бензоїлювання, як правило, проводять бензоїлхлоридом.

Механізм ацетилювання можна розглянути на прикладі утворення ацетаніліду (фенілацетаміду):

Ефективність реакції залежить від основності аміну і електрофільності ацилюючого реагенту, тобто від величини на атомі карбону карбонільної групи.

Слід нагадати, що основність амінів зменшується в такому порядку:

а активність ацетилюючих реагентів змінюється так:

Серед ацетилюючих реагентів найактивніший ацетилхлорид, але він леткий, швидко руйнується вологою повітря і відносно дорогий, тому в лабораторній та промисловій практиці, як правило, використовують оцтовий ангідрид або оцтову кислоту. У останньому випадку для зміщення рівноваги в бік утворення аміду беруть надлишок кислоти і проводять реакцію при нагріванні, створюючи умови для видалення води.

Слід зазначити, що у розчині оцтової кислоти молекули аміну протонуються з утворенням солі :

Реакція рівноважна і у розчині є достатня кількість вільного аміну, який ефективно здійснює нуклеофільну атаку функціональної групи карбонової кислоти, що приводить до утворення відповідного аміду (див. раніше наведений механізм).

Реакції ацилювання амінів використовують для захисту аміногрупи при нітруванні ароматичних амінів, щоб уникнути процесу окиснення. Захист знімають (регенерують аміногрупу) гідролізом. Гідроліз амідів, як правило, вимагає жосткіших умов, ніж гідроліз відповідних естерів. Потрібно кип^,ятити протягом кількох годин з концентрованими розчинами кислот або лугів ( чому?)

Читайте також:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Техніка безпеки	\|	ІІ. Експериментальна частина

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.005 сек.