І. Теоретична частина

Основним методом синтезу галогенопохідних ароматичного ряду є взаємодія ароматичних сполук з галогенами. Реакція галогенування є реакцією електрофільного заміщення. Для проходження реакції потрібно створити умови виникнення електрофілу, тому будь-які фактори, які сприяють поляризації молекули галогену або полегшують її гетеролітичне розщеплення з утворенням катіона галогену, підвищують швидкість реакції та вихід галогенопохідного.

За силою поляризуючого впливу на галогени каталізатори можна розташувати в ряд:

FeBr₃ > AlBr₃ > ZnBr₂ > SbBr₃ > CuBr₂ > PBr₃.

Механізм електрофільного заміщення водню у бензолі на бром в присутності заліза можна відтворити схемою:

Залізо під дією брому перетворюється на бромне залізо, і ця сіль (кислота Льюїса) працює як каталізатор реакції бромування, який безперервно регенерується. Суть механізму не змінюється, якщо припустити, що катіон брому не утворюється як самостійна частинка, а бром взаємодіє у вигляді поляризованої молекули. При підвищенні температури і надлишку брому можливе подальше бромування з утворенням орто- і пара-ізомерів, оскільки замісник бром є орто- пара-орієнтантом.

Читайте також:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Техніка безпеки	\|

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.028 сек.