Азобарвник парачервоний, повна назва якого 1-(п-нітрофенілазо)-2-нафтол, є представником барвників, що проявляються. Такі барвники синтезується безпосередньо на тканині реакцією азосполучення. Це реакція електрофільного заміщення, де електрофілом є діазокатіон (діазокомпонент). Діазокатіон слабкий електрофіл і здатний реагувати тільки з активними в реакціях SE ароматичними сполуками – фенолами та заміщеними ароматичними амінами ( азокомпонент).
Діазокомпонент для синтезу азобарвника парачервоного отримують
діазотуванням п-нітроаніліну.
Отриману сіль діазонію (п-нітрофенілдіазоній хлорид) вводять в реакцію азосполучення з β-нафтолом ( азокомпонентом) в слабколужному середовищі.
Сполучення з фенолами та нафтолами відбувається краще у слабко лужному середовищі, оскільки фенолят - або нафтолят-аніон значно активніший в реакціях SE. У слабко лужному концентрація цих аніонів уже велика, а утворення з солі діазонію діазотат-іона
,
який не вступає в реакцію азосполучення, ще незначне. Азосполучення з
β-нафтолом відбувається по α-положенню в кільці, що містить групу ОН ( згідно правил орієнтації у нафталіні).
Процес фарбування тканини парачервоним є прикладом льодяного фарбування. Для цього тканину спочатку просочують лужним розчином β-нафтолу, висушують, а потім занурюють в холодний розчин отриманого п-нітрофенілдіазоній хлориду. На поверхні тканини відбувається синтез азобарвника. Тканина набуває червоного кольору.