• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Задачі для самостійного розв’язку

1. Напишіть резонансні структури анізолу і нітробензену і можливі σ-комплекси з електрофільною часткою X⁺. Які положення будуть найбільш реакційноздатні?

2. Напишіть резонансні структури метилового ефіру бензойної кислоти. Які продукти будуть утворюватися в результаті реакції цього ефіру з а) олеумом; б) хлором в присутності каталізатора?

3. Розташуйте ізомери динітробензену в порядку зменшення дипольних моментів. Який з ізомерів не має дипольного моменту?

4. Яка зі сполук – п-нітроанілін, N-метиланілін або п-нітробензиламін – має більший дипольний момент?

5. Яка з кислот сильніша і чому: мета-нітрофенол, пара-нітрофенол, 2,4-динітрофенол, 2,5-динітрофенол, 3,5-динітрофенол?

6. В яких сполуках спостерігається узгоджений вплив замісників: п-бромфенол, п-хлорбромбензен, о-крезол, м-нітробензенсульфокислота, о-нітрофенол, п-хлортолуен, м-динітробензен, м-крезол?

7. Вкажіть положення, в які буде переважно вступати сульфогрупа при сульфуванні о-хлорфенолу, м-хлорфенолу, п-крезолу, п-бромфенолу, п-нітрофенолу?

8. В яке положення переважно вступає електрофільна частинка X⁺ для наступних речовин: 2-оксинафтален, 2-нітронафтален, 1-окси-2-нітронафтален?

9. При нітруванні фтор-, хлор-, бром- і йодбензенів кількість орто-ізомера складає 12, 30, 38 і 41% відповідно. Дайте мотивовану відповідь змінам виходів в залежності від природи атома галогена.

10. Вкажіть орієнтацію в наступних реакціях:

1-метилнафтален + Br₂ →

2-метилнафтален + HNO₃ →

11. Вкажіть орієнтацію в наступних реакціях:

2-нафтойна кислота + HNO₃ →

1-нафтол + H₂SO₄ →

12. Скільки необхідно води для приготування 2500кг сульфатної кислоти густиною 1,727, якщо є сульфатна кислота густиною 1,832?

13. Визначте витрату 98%-ної і 60%-ної сульфатної кислоти, яка необхідна для приготування 700кг 80%-ної кислоти?

14. Розташуйте приведені сполуки в порядку зменшення їх активності по відношенню до сульфуючого агента (SO₃H⁺): бензен, толуен, етилбензен, бромбензен, нітробензен, нафтален.

Які продукти реакції утворюються в результаті моносульфування?

15. Які моносульфокислоти можуть бути отримані при сульфуванні диметиланіліну, хлорбензену, анізолу, нітробензену?

16. По одному з методів розділення ксилолів технічний продукт повністю сульфують і потім суміш сульфокислот піддають десульфуванню при 120°С. Яка сульфокислота буде в цих умовах легше десульфуватися?

17. Розташуйте вказані сульфокислоти в порядку зменшення легкості реакції десульфування: п-нітробензенсульфокислота, п-сульфоанізол, м-нітробензенсульфокислота, м-сульфоанізол?

18. Які сульфокислоти будуть утворюватися при сульфуванні хлорбензену і етилбензену?

19. Які сульфокислоти будуть утворюватися при сульфуванні сульфобензену і о-нітротолуену?

20. Які сульфокислоти будуть утворюватися при сульфуванні бензойної кислоти і нітробензену?

21. З 1-нафтолу отримайте 1-оксинафтален-7-сульфокислоту. Вкажіть приблизні умови проведення реакції.

22. Проведіть сульфування 1- і 2-нафтолів надлишком сульфатної кислоти. Які трисульфокислоти нафтолів можна при цьому отримати?

23. Запропонуйте раціональний спосіб отримання 1,3,6-нафталентрисульфокислоти.

24. Напишіть постадійну схему вичерпного сульфування 8-нітро-2-нафтолу.

25. Напишіть постадійну схему вичерпного сульфування 1-нітро-нафталену.

26. Напишіть постадійну схему вичерпного сульфування 1-нафтален-сульфокислоти.

27. Напишіть схеми отримання виходячи з бензену п-толуен-сульфокислоти.

28. Напишіть схему отримання виходячи з бензену 3-бром-4-толуенсульфокислоти.

29. Напишіть схему отримання виходячи з бензену 3-бром-5-нітробензенсульфокислоти.

30. Напишіть схему отримання виходячи з бензену 3-нітро-4-хлорбензенсульфокислоти.

31. Напишіть схему отримання виходячи з бензену 2-бром-5-нітробензенсульфокислоти.

32. Напишіть схему отримання виходячи з толуену 2-хлор-4-нітробензойної кислоти.

33. Напишіть схему отримання виходячи з толуену 4-нітро-2-сульфобензойної кислоти.

34. Напишіть схему отримання виходячи з толуену 5-бром-2-толуенсульфокислоти.

35. Напишіть реакції сульфохлорування, сульфоокислення і нітрування (по Коновалову) 2-метилпентану.

36. Які нітроалкани отримують при нітруванні бутану в газовій фазі?

37. Подайте схему нітрування етану, пропану і метилпропану на азотною кислотою по Коновалову.

38. Отримайте 1-нітробутан з йодистого бутилу.

39. Нітрування нітробензену, фенілнітрометану і β-нітрофенілетану приводить до утворення мета-нітропохідних з виходами 93, 48 і 13% відповідно. Чим пояснюється зниження виходів мета-нітропохідних в цьому ряді?

40. Нітрування бензойної кислоти, її метилового і етилового ефірів приводить до утворення відповідних мета-нітропохідних з виходами 82, 73 і 68%. Дайте пояснення зниженню виходів мета-нітропохідних.

41. Поясніть, чому при нітруванні кумолу утворюються переважно о- і п-ізомери, а при нітруванні бензойної кислоти м-нітробензойна кислота.

42. В яке положення вступає нітрогрупа при нітруванні 1-нафтален-сульфокислоти, 1-оксинафталену, 1-окси-4-нітронафталену?

43. В яке положення переважно вступає нітрогрупа при нітруванні 2-нітро-1,4-ксилолу, о-нітрохлорбензену, м-дибромбензену, м-хлорбензен-сульфокислоти, м-нітротолуену?

44. Яким чином можна отримати 1- і 2-нітронафталени?

45. Нітрування фенолу розбавленою азотною кислотою приводить до утворення орто- і пара-ізомерів. Вони легко розділяються перегонкою з водяною парою. Який ізомер переганяється з водяною парою і чому?

46. Отримайте з толуену 4-амінотолуен-2-сульфокислоту.

47. Отримайте з толуену 4-амінотолуен-3-сульфокислоту.

48. Отримайте з толуену 2,6-динітротолуен.

49. м-Амінофенол отримайте з м-нітробензенсульфокислоти.

50. При бромуванні ацетофенону отримують з виходом 70% ω-бромацетофенон, в той час як в присутності еквімолярної кількості хлористого алюмінію отримують м-бромацетофенон з виходом 75%. Поясніть перебіг реакції бромування ацетофенону.

51. Поясніть чому фенол реагує з бромом в водному середовищі з утворенням 2,4,6-трибромфенолу, а в неполярних розчинниках утворюється о- і п-бромфеноли?

52. Напишіть схему отримання п-нітрохлорбензену.

53. Напишіть схему отримання п-хлортолуену.

54. Напишіть схему отримання 1-феніл-1-хлорпропану.

55. З толуену отримайте о- і п-бромтолуен.

56. З толуену отримайте бромистий бензил.

57. З толуену отримайте бромистий бензиліден.

58. З толуену отримайте бензотрибромід.

59. Проведіть бромування пропілбензену в присутності каталізатора на холоду і при нагріванні і освітленні.

60. Запропонуйте спосіб отримання 2,5-дихлорнітробензену.

61. Отримайте 1-нітро-5-бромбензен-3-сульфокислоту.

62. Отримайте 4-нітрохлорбензен-2-сульфокислоту.

63. Виходячи з фенолу отримайте 2,4-дихлорфенол.

64. Виходячи з фенолу отримайте 2,6-дибром-4-нітрофенол.

65. Отримайте 2,4-дихлоранілін.

66. Отримайте 3-хлор-6-нітроанілін.

67. Виходячи з нітробензену отримайте 2-хлор-1,4-фенілендіамін.

68. Запропонуйте схему синтезу о-хлорбензиліденхлориду.

69. Отримайте етиленові вуглеводні з бромистого втор-бутилу.

70. Отримайте етиленові вуглеводні з бромистого ізопентилу.

71. Отримайте етиленові вуглеводні з бромистого трет-пентилу.

72. Для бромтолуену і бромистого бензилу напишіть реакцію з водним розчином лугу.

73. Напишіть сполуки, які будуть переважно утворюватися в результаті взаємодії: 1,2-дихлор-3,5-динітрохлорбензену і алкоголяту натрію, п-аміно-бензиламіну і хлористого водню, анізолу, бензену і брому.

74. Напишіть сполуки, які будуть переважно утворюватися в результаті взаємодії: п-йодбензилброміду і йодистого натрію, 1,2-дигідрокси-4-нітробензену і їдкого натру.

75. Закінчіть рівняння реакцій

п-йодбензилхлорид + фенолят натрію

п-хлорбензилйодид + фенолят натрію

76. Які вуглеводні утворюються при дії металічного натрію на суміш йодистого метилу і йодистого ізобутилу?

77. Які вуглеводні утворюються при дії металічного натрію на суміш йодистого етилу і йодистого ізопропілу?

78. Які вуглеводні утворюються при дії металічного натрію на суміш бромистого пропілу і бромистого втор-бутилу?

79. Які вуглеводні утворюються при дії металічного натрію на суміш бромистого етилу і бромистого ізопентилу?

80. Отримайте по реакції Вюрца 2,6-диметилгептан.

81. Отримайте по реакції Вюрца 3,4-диметилгексан.

82. Отримайте по реакції Вюрца 2,5-диметилгептан.

83. Які вуглеводні утворюються при дії металічного натрію на суміш бромбензену і бромистого ізопропілу?

84. Які вуглеводні утворюються при дії металічного натрію на суміш бромистого бензилу і хлористого етилу?

85. Які вуглеводні утворюються при дії металічного натрію на суміш бромтолуену і бромистого етилу?

86. Отримайте по реакції Вюрца-Фіттіга п-етилтолуен.

87. Отримайте по реакції Вюрца-Фіттіга ізобутилбензен.

88. Отримайте по реакції Вюрца-Фіттіга 1,3-диетилбензен.

89. Які перетворення під дією водного розчину лугу будуть зазнавати оцтова кислота, оцтовий альдегід, нітроетан?

90. Які перетворення під дією водного розчину лугу будуть зазнавати формальдегід, 2-нітропропан, етилацетат?

91. Які перетворення під дією водного розчину лугу будуть зазнавати малоновий ефір, хлористий метиламоній, аланін?

92. Які побічні продукти утворяться при лужній плавці натрієвої солі сульфанілової кислоти?

93. Яка з сульфокислот легше вступає в реакцію лужної плавки: 1-гідрокси-5-нафталенсульфокислота чи 1,5-нафталендисульфокислота?

94. Яка сульфогрупа заміщається легше оксигрупою в 1,3-нафталендису-льфокислоті, 2,5-нафталендисульфокислоті і 1,3,5-нафталентрисульфокислоті?

95. Яка утворюється сполука при лужній плавці 2-нафтіламін-6,8-дисульфокислоти?

96. Який з ізомерних диоксибензенів буде найлегше вступати в реакцію електрофільного заміщення?

97. Запропонуйте схему отримання м-амінофенолу з нітробензену.

98. Запропонуйте способи синтезу 2-амінофенол-4,6-дисульфокислоти.

99. Запропонуйте способи синтезу о-амінофенолу.

100. Запропонуйте способи синтезу 2,6-діамінофенолу.

101. Отримайте 2-аміно-4-хлорфенол.

102. Отримайте 2-нафтол-3,6-дисульфокислоту.

103. Отримайте 1-аміно-8-нафтол-4,6-дисульфокислоту.

104. Отримайте 1-аміно-8-нафтол-2,4-дисульфокислоту.

105. Отримайте 1-аміно-8-нафтол-3,5-дисульфокислоту.

106. Отримайте 1-аміно-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту.

107. Запропонуйте кілька технічних методів синтезу пірокатехіну. Виберіть найбільш раціональний метод.

108. Запропонуйте кілька методів отримання пікринової кислоти, який з них найбільш раціональний?

109. Запропонуйте методи отримання 2,4,6-трихлорфенолу.

110. Запропонуйте методи отримання 2,5-дихлорфенолу.

111. Як отримати 2,4-діаміноанізол?

112. Отримайте 2-нітро-4-хлоранізол.

113. Запропонуйте метод отримання 2-аміно-6-хлорфенол-4-сульфокислоти.

114. Запропонуйте метод отримання 2-хлор-4-аміно-5-нітроанізол.

115. Які утворюються сполуки при обробці 2-нітро-1,4-дихлорбензена, 1,3- і 1,4-дихлорбезол-2-сульфокислот аміаком?

116. Напишіть реакцію гідролізу для 1-хлорбутану.

117. Напишіть реакцію гідролізу для 1,1-дихлорбутану.

118. Напишіть реакцію гідролізу для 1,1,1-трихлорбутану.

119. Вкажіть шляхи синтезу 2-аміно-4-нітрофенолу.

120. Вкажіть шляхи синтезу 4-нітробензенсульфокислоти.

121. Запропонуйте методи синтезу 2,4-діамінофенолу.

122. Запропонуйте методи синтезу п-нітрофенолу.

123. Запропонуйте методи синтезу 1,2,4,5-тетраамінобензену.

124. Запропонуйте методи отримання 4,5-дихлор-2-амінофенолу.

125. Запропонуйте методи отримання 4,6-дихлор-2-амінофенолу.

126. Запропонуйте методи отримання 2-аміно-4-нітро- і 2-аміно-4-хлоранізолів.

127. Запропонуйте кілька методів отримання п-нітроаніліну.

128. Запропонуйте кілька методів отримання 3-хлор-6-нітроанілін.

129. Резорцин піддали дії бісульфіту натрію і аміаку. Яка сполука при цьому утворюється?

130. Запропонуйте метод отримання 1-нафтол-4,8-дисульфокислоти.

131. Запропонуйте методи отримання 1-нафтол-4-сульфокислоти.

132. Запропонуйте методи отримання 2-аміно-8-нафтол-6-сульфокислоти.

133. Запропонуйте методи отримання 2-аміно-5-нафтол-7-сульфокислоти.

134. Які утворюються сполуки при гідроксилюванні 1,8-нафтилендіамін-3,5-дисульфокислоти по Бухереру.

135. Які утворюються сполуки при гідроксилюванні 2-аміно-5-нафтол-7-сульфокислоти по Бухереру.

136. Які утворюються сполуки при амінуванні 2,8-диоксинафтален-6-сульфокислоти по Бухереру.

137. Які утворюються сполуки при амінуванні 1,8-диоксинафтален-4-сульфокислоти по Бухереру.

138. Запропонуйте схему синтезу п,п'-діаміно-ди-о-толілметану.

139. Запропонуйте схему синтезу п,п'-тетраметилдіамінодифенілметану.

140. Запропонуйте схему синтезу п,п'-діамінодифенілметану.

141. Отримайте з бензену і відповідних реагентів 2-хлорметил-4-нітроанізол.

142. Отримайте з бензену і відповідних реагентів 2-хлорметил-4-брометилбензен.

143. Запропонуйте схему синтезу 4-хлорацетофенону.

144. Запропонуйте схему синтезу 2-оксі-5-метилбензофенону.

145. Отримайте м-нітроацетофенон.

146. Отримайте м-хлорацетофенон.

147. Отримайте 4,4'-дибензоїлдифенілметан.

148. Як розділити за допомогою реакції нітрозування N-метиланілін і диметиланілін.

149. Які сполуки утворюються при взаємодії нітритної кислоти і 1-пентанола?

150. Які сполуки утворюються при взаємодії нітритної кислоти і етиламіну?

151. Які сполуки утворюються при взаємодії нітритної кислоти і диетиламіну?

152. Які сполуки утворюються при взаємодії нітритної кислоти і триетиламіну.

153. В яких умовах проводити реакцію азосполучення 1-аміно-5-нафтола, щоб діазосполука вступала тільки в ядро з аміно- або тільки з гідроксильною групою?

154. Запропонуйте умови, в яких 1-аміно-8-нафтол-3,6-дисульфокислота вступала в азосполучення переважно в положення 2 або 7.

155. В яке положення вступає азогрупа при азосполученні 2-аміно-8-нафтол-6-сульфокислоти в кислому або слаболужному середовищі?

156. В яке положення вступає азогрупа при азосполученні 2-аміно-5-нафтол-7-сульфокислоти в кислому або слаболужному середовищі?

157. Як з аніліну отримати 3,5-дибромацетофенон?

158. Як з п-нітротолуену отримати м-толуїдин?

159. Отримайте 1-аміно-2-нафтол-4-сульфокислоту.

160. Запропонуйте схему синтезу 1-хлор-3-бромбензену.

161. Запропонуйте схему синтезу 2,4-дибромнітробензену.

162. Запропонуйте схему синтезу м-хлорацетофенону.

163. Запропонуйте схему синтезу 2-оксі-5-метилбензофенона.

164. Запропонуйте схему синтезу 2-аміно-6-нітротолуен-4-сульфокислоти.

165. Запропонуйте схему синтезу 2-аміно-4-нітрофенол-6-сульфокислоти.

166. Запропонуйте схему синтезу 2-аміно-4-нітро-1-нафтол-6-сульфокислоти.

167. Запропонуйте схему синтезу 1-нафтиламін-3,6,8-трисульфокислоти.

168. Запропонуйте схему синтезу бензидин-3,3'-дикарбонової кислоти.

169. Запропонуйте схему синтезу бензидин-2,2'-дисульфокислоти.

170. Напишіть реакції відновлення нітротолуену в кислому, нейтральному і лужному середовищі.

171. Отримайте з толуену анілін.

172. Отримайте з толуену м-броманілін.

173. Отримайте з толуену п-броманілін.

174. Отримайте м-толуїдин з м-нітротолуену і м-хлортолуену.

175. Напишіть для м-толуїдину реакції солеутворення і ацилювання.

176. Отримайте з хлорбензену п-хлоранілін.

177. Напишіть для п-хлораніліну реакції з HCl, з нітритом натрію в кислому середовищі, з хлористим ацетилом.

178. Напишіть для п-нітроаніліну, N-метиланіліну, диметиланіліну реакцію з нітритною кислотою.

179. З о-толуїдину отримайте хлористий толуендіазоній і напишіть його реакції з йодистим калієм, метиловим спиртом при нагріванні.

180. Отримайте хлористий п-нітробензендіазоній і напишіть для нього реакції з метиловим спиртом, нітритом натрію і нітритом міді (I), йодистим калієм.

181. Отримайте хлористий п-нітробензендіазоній і напишіть для нього реакції з етиловим спиртом, ціаністим калієм і ціаністою міддю (I), тетрафторборною кислотою.

182. З м-нітроаніліну отримайте м-бромфенол.

183. З м-нітроаніліну отримайте м-йодбензойну кислоту.

184. З п-нітротолуену отримайте о-хлортолуен.

185. З п-нітротолуену отримайте п-метоксибензойну кислоту.

186. З бензену отримайте сульфанілову кислоту.

187. Напишіть реакцію утворення основи Шиффа з аніліну і бензальдегіду.

188. Як отримати 5-нітро-2-амінофенол?

189. Запропонуйте схему синтезу 1,2,4,5-тетраамінобензена.

190. Отримайте 4-ацетиламінофенол-2-сульфокислоту.

191. Отримайте 3,5-дихлоранілін.

192. Отримайте 4-нітро-6-ацетиламіно-2-амінофенол.

193. Які вуглеводні утворюються при дегідратації втор-бутилового спирту?

194. Які вуглеводні утворюються при дегідратації трет-пентилового спирту?

195. Які вуглеводні утворюються при дегідратації неопентилового спирту?

196. Які сполуки утворюються при дегідратації етиленгліколя?

197. Які сполуки утворюються при дегідратації гліцерину?

198. Запропонуйте кілька методів синтезу бензойної кислоти.

199. Покажіть як з толуену отримати м-хлорбензойну кислоту.

200. Покажіть як з нафталену отримати 2-аміно-5-нітробензойну кислоту.

201. Напишіть кілька прикладів реакції Канніцаро.

202. Напишіть кілька прикладів реакції альдольної конденсації за участю альдегіду і кетону.

203. Напишіть кілька прикладів реакції Бухерера.

204. Напишіть кілька прикладів реакції Гриньяра.

205. Напишіть кілька прикладів реакції алкілування Фріделя-Крафтса.

206. Напишіть кілька прикладів реакції Вюрца.

207. Напишіть кілька прикладів реакції Коновалова.

208. Напишіть кілька прикладів реакції Зандмейєра.

209. Напишіть кілька прикладів реакції Грісса.

210. Напишіть кілька прикладів реакції ацилювання Фріделя-Крафтса.

211. Напишіть кілька прикладів реакції азосполучення.

212. Напишіть кілька прикладів реакції В’юрца-Фіттіга.

213. Напишіть кілька прикладів реакції перегрупування.

214. Напишіть кілька прикладів реакції алкілування Фріделя-Крафтса.

215. Напишіть кілька прикладів реакції Грісса.

216. Напишіть кілька прикладів реакції Бухерера.

217. Напишіть кілька прикладів реакції Гофмана.

218. Напишіть кілька прикладів реакції Гелля-Фольгарда-Зелінського.

219. Напишіть кілька прикладів реакції Зініна і Бешана.

220. Напишіть кілька прикладів реакції Вільямсона.

Читайте також:

1. Алгоритм розв’язання задачі
2. Алгоритм розв’язання розподільної задачі
3. Алгоритм розв’язування задачі
4. Алгоритм розв’язування задачі
5. Алгоритм розв’язування задачі
6. Алгоритм розв’язування задачі
7. Алгоритм розв’язування задачі
8. Алгоритм розв’язування задачі
9. Алгоритм розв’язування задачі оптимізації в Excel
10. Аналіз інформації та постановка задачі дослідження
11. Визначення коефіцієнтів рівнянь лінійної регресії для багатофакторної задачі
12. Визначення множини допустимих планів задачі ЛП

Переглядів: 2303