Поняття про будову

Якнайповніше уявлення про структуру органічної молекули складається із знання її хімічної і просторової будови. Під будовою органічної сполуки А.М.Бутлеров розумів послідовність зв'язків атомів в молекулі. В даний час враховується не тільки послідовність, але і природа, тобто електронна будова зв'язків.

Хімічна будова молекули визначається природою і послідовністю зв'язків між становлячими її атомами.

Найважливішою характеристикою неорганічного з'єднання служить склад його, виражений молекулярною формулою, наприклад НС1, H₂SO₄ і т.д. Дляорганічних сполук склад і відповідно молекулярна формула не є однозначними характеристиками, оскільки одному і тому ж складу може відповідати значна кількість реально існуючих з'єднань. Це явище було відкрите більше 150 років тому і названо ізомерією, а різні речовини з однаковим складом— ізомерами. Теоретичне обґрунтування ізомери було дане А.М. Бутлеровим, що встановив, що органічна сполука характеризується не тільки складом, але і будовою.

З розвитком органічної хімії поняття ізомерії поглибилося і наповнилося новим змістом, особливо за рахунок стереохімічних (просторових) уявлень. Сучасне визначення ізомерів включає два найважливіших класифікаційних ознак — будова (послідовність зв'язку між атомами) і просторове розташування атомів або груп атомів (лігандів). Ізомерами називаються з'єднання з однаковим складом, але відмінні природою або послідовністю зв'язків між атомами і розташуванням їх в просторі.

Відповідно до цього ізомери діляться на дві основні групи: структурні ізомери і стереоізомери (просторові ізомери).

Структурні ізомери відрізняються за хімічною будовою, тому їх ще називають ізомерами будови.

Бутан і ізобутан мають однакову молекулярну формулу С₄Н₁₀, однакову природу хімічних зв'язків (σ-зв'язків), але відрізняються послідовністю зв'язків атомів. Пентен-1 і циклопентан при однаковому складі розрізняються як послідовністю зв'язків, так і їх природою: у циклопентані містяться тільки σ-зв'язки в пентене-1 крім того є π- зв’язок.

Структурні ізомери діляться на ряд груп. Ізомери ланцюга (вище розглянуті Бутан і ізобутан).

Ізомери положення:

а) по положенню кратних зв'язків

б) по положенню функціональних груп 3. Ізомери функціональних груп.

Структурна ізомерія є однією з причин численності органічних сполук.

Наприклад, складу С₁₃Н₂₈ відповідають 802 ізомери, а для вуглеводня з молекулярною формулою С₂₀Н₄₂ можливі 366 319 ізомерів (хоча це не означає, що всі вони одержані).

Стереоизомери розрізняються просторовим розташуванням атомів в молекулі. Для опису просторових відмінностей використовуються два найважливіших в стереохімії поняття - конфігурація і конформація молекул.

Конфігурація — це певне просторове розташування атомів в молекулі.
Органічні сполуки можуть при однаковому складі і однаковій хімічній будові розрізнятися конфігурацією. Такі з'єднання називаються конфігураційними ізомерами.

У витоках стереохімії лежить гіпотеза Вант-Гоффа (1874) про тетраедричну конфігурацію атома вуглецю. Ця гіпотеза повністю підтверджена сучасними методами рентгенографії і електронографії.

Якщо всі чотири заступники у атома вуглецю однакові, то його просторова модель є правильним тетраедром, в центрі якого знаходиться атом вуглецю, а у вершинах розташовуються заступники. Валентні кути при цьому рівні 109,5°. Такий кут прийнято називати нормальним.

Прикладами правильних тетраедрів служать молекули, в яких з атомом вуглецю пов'язані однакові заступники, наприклад метан СН₄, тетрахлорид вуглецю ССl₄ і т.п. В тих випадках, коли з атомом вуглецю пов'язані не однакові заступники, валентні кути можуть відхилятися від нормального на декілька градусів. Наприклад, в метилхлориді СН₃Сl який можна розглядати як продукт заміщення одного з атомів водню в метані на хлор, атом вуглецю також матиме тетраедричну конфігурацію, але валентний кут Н—О—Н буде рівний 111°. У насичених вуглеводнях валентні кути між атомами вуглецю лежать в інтервалі 111 —113°.

Оскільки тетраедричну конфігурацію має атом вуглецю, що знаходиться в стані sр³-гибридизации, то такий атом вуглецю називають також, тетраедричним. Тетраедричний атом вуглецю характерний для граничних вуглеводнів (алканів) і їх похідних.

У sр²-гибридизованного атома вуглецю три заступники (з одним з яких він зв'язаний подвійним зв'язком знаходяться з ним в одній площині. По відношенню до такого атома вуглецю і розташування його зв'язків використовують термін площинна конфігурація.

Читайте також:

<== попередня сторінка	\|	наступна сторінка ==>
Просторова будова молекул органічних речовин.	\|	Моделі молекул і стереохімічні формули.

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

Генерація сторінки за: 0.003 сек.