Студопедия
Новини освіти і науки:
Контакти
 


Тлумачний словник






Індукційний ефект

ЕЛЕКТРОННІ ЕФЕКТИ В ОРГАНІЧНІЙ ХІМІЇ

 

Ковалентний зв'язок характеризується напрямленістю у просторі, довжиною, енергією, полярністю та поляризовністю. Слід розрізняти полярність (статична характеристика) від поляризовності – (динамічна характеристика) – молекул. Якщо атоми, що утворюють хімічний зв'язок, близькі за електронегативністю, то виникає симетрична молекулярна орбіталь, наприклад в етані (СН3–СН3). Якщо хімічний зв'язок сполучає атоми, що відрізняються за електронегативністю, то в такій несиметричній молекулі максимум енергії зв'язку зміщено до більш електронегативного атома, наприклад:

Зміщення електронної густини по ланцюгу s-зв'язків до більш електронегативного атома називають індукційним ефектом. Символ d показує частковий заряд на атомах. Індукційний ефект алкільних груп змінюється в наступному ряду:

CH3 < R–CH2 < R1R2CH < R1R2R3C

Стабільність радикалів та іонів карбонію, які проміжно утворюються в реакції, змінюється аналогічно збільшенню індукційного ефекту алкільних груп:

Замісники, які притягують до себе електрони s - зв’язку в більшому ступені, ніж атом гідрогену, проявляють негативний індукційний ефект (-І), а замісники, які відштовхують від себе електрони зв’язку сильніше атома гідрогену, проявляють позитивний індукційний ефект (+І).

Під притяжінням і відштовхуванням полягає різниця в розташуванні електронів зв’язку, зумовлена різною електронегативністю атомів гідрогену і замісників. Нижче наведені деякі важливі замісники, розташовані у порядку зменшення –І або +І – ефектів за відношенням до гідрогену.

 

 

Стабільність радикалів і іонів карбонію помітно зростає, якщо в розподілі неспареного електрона беруть участь p-орбіталі, що призводить до делокалізації електрона або заряду:

Позитивний індукційний ефект алкільного радикала зміщує в несиметричних алкенах електронну густину p-зв'язку, що поляризує молекулу, наприклад, пропілену:

Цей факт підтверджується реакціями приєднання до пропілену сполук структури Нd+®Xd- (HHal, H2SO4, HOCl та ін.) за правилом Марковникова.

 

Загальні положення в питанні про індукційний ефект:

1. Індукційний ефект проявляється завжди при наявності в молекулі атомів з різною електронегативністю.

2. Індукційний ефект розповсюджується тільки через s-зв'язки і завжди в одному напрямку.

3. Індукційний ефект затухає у ланцюзі через 3 – 4 s-зв'язки.

 


Читайте також:

  1. IV. Проблема антропогенних змін клімату або «парниковий ефект».
  2. Аміноглікозиди (стрептоміцину сульфат, гентаміцину сульфат). Механізм і спектр протимікробної дії, застосування, побічні ефекти.
  3. Аналіз економічної ефективності капітальних вкладень
  4. Аналіз ефективності використання каналів розподілу
  5. Аналіз ефективності використання оборотних активів
  6. Аналіз ефективності використання основних засобів.
  7. Аналіз ефективності діяльності працівників банку
  8. Аналіз ефективності інвестиційних проектів
  9. Аналіз ефективності кредитних операцій
  10. Аналіз ефективності системи антиризикованих заходів
  11. Аналіз ефективності формування та використання банківських ресурсів
  12. Аналіз забезпеченості підприємства матеріальними ресурсами й ефективності їх ви­користання.




<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
Типи гібридизації атомних орбіталей Карбону в органічних сполуках | Мезомерний ефект (ефект спряження)

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

 

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.001 сек.