• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

ШЕСТИЧЛЕННІ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

Структура шестичленного гетероциклу – піридину нагадує бензол.

У них близькі довжини зв’язків у циклах (0,140 нм у бензолі, 0,137-0,139 нм в піридині). Валентний кут між зв’язками в обох молекулах 120⁰С. На відміну від неполярного бензолу кільце піридину являє собою диполь з великим електричним моментом. Негативний заряд в піридині розташований на атомі нітрогену, а позитивний – на атомах карбону. Неподілена р-електронна пара атому нітрогену не приймає участі в утворенні ароматичного секстету, тому нуклеофільні властивості атому нітрогену за рахунок цієї пари електронів зберігаються. Він може приєднувати протон, галогеналкіли, галогени. В цих реакціях піридин веде себе, як основа – третинний амін.

Дефіцит електронної густини на атомах карбону піридинового кільця зумовлює його низьку активність в реакціях електрофільного заміщення (меншу ніж у нітробензолі) і підвищену активність в реакціях нуклеофільного заміщення. Відповідно до розподілу електронної густини має місце β-орієнтація в реакціях електрофільного заміщення і α- , γ- орієнтація в реакціях нуклеофільного заміщення. Електрофільне заміщення потребує жорстких умов і дає невисокі виходи продуктів. Звертає увагу легкість розкриття кільця піридину на відміну від бензолу.

Читайте також:

1. VIII. Реакції, в результаті яких утворюються високомолекулярні сполуки
2. Азоновмістні органічні сполуки.
3. Азосполуки
4. Азот, фосфор, біогенні елементи та їх сполуки, органічні речовини
5. Ароматичні сполуки і фітонциди
6. Високомолекулярні сполуки ВМС
7. Вуглеводи – складні органічні сполуки, до складу яких входять атоми вуглецю (С), кисню (О) та водню (Н).
8. Галогени та галогеновмісні сполуки.
9. Гемоглобін, будова, властивості, види, сполуки.
10. Гідрогеновмісні сполуки неметалів
11. ЗБРОДЖУВАНІ ТА НЕЗБРОДЖУВАНІ ПРИРОДНІ СПОЛУКИ
12. Комплексні сполуки

Переглядів: 937