Студопедия
Новини освіти і науки:
МАРК РЕГНЕРУС ДОСЛІДЖЕННЯ: Наскільки відрізняються діти, які виросли в одностатевих союзах


РЕЗОЛЮЦІЯ: Громадського обговорення навчальної програми статевого виховання


ЧОМУ ФОНД ОЛЕНИ ПІНЧУК І МОЗ УКРАЇНИ ПРОПАГУЮТЬ "СЕКСУАЛЬНІ УРОКИ"


ЕКЗИСТЕНЦІЙНО-ПСИХОЛОГІЧНІ ОСНОВИ ПОРУШЕННЯ СТАТЕВОЇ ІДЕНТИЧНОСТІ ПІДЛІТКІВ


Батьківський, громадянський рух в Україні закликає МОН зупинити тотальну сексуалізацію дітей і підлітків


Відкрите звернення Міністру освіти й науки України - Гриневич Лілії Михайлівні


Представництво українського жіноцтва в ООН: низький рівень культури спілкування в соціальних мережах


Гендерна антидискримінаційна експертиза може зробити нас моральними рабами


ЛІВИЙ МАРКСИЗМ У НОВИХ ПІДРУЧНИКАХ ДЛЯ ШКОЛЯРІВ


ВІДКРИТА ЗАЯВА на підтримку позиції Ганни Турчинової та права кожної людини на свободу думки, світогляду та вираження поглядів



Стереохімія малих циклів.

Конформації циклічних з’єднань.

Види напруг в циклоалканах.

Для циклоалканов характерні ті ж види напруг, які є у з'єднань з відкритим ланцюгом, тобто торсіонне, обумовлене взаємодією протистоячих хімічних зв'язків, і напруга Ван-дер-Ваальса, що викликається силами взаємного відштовхування об'ємистих заступників, розташованих на відстані, сумарному з сумою їх Ван-дер-Ваальсових радіусів. В той же час для циклічних з'єднань характерний специфічний вид напруги, пов'язаної саме з наявністю циклу (замкнутого ланцюга). Якщо виходити з того, що цикли мають плоску будову, то відбуватиметься значне відхилення внутрішніх валентних кутів від 109,5°.

Напруга, викликана відхиленням валентних кутів між атомами вуглецю в циклі від нормального значення, називається кутовим або байеровськім (на ім'я автора теорії напруги циклів А. Байера).

Знання стереохімії циклічних з'єднань має велике значення, оскільки дуже багато біологічно активних з'єднань є похідними циклічних вуглеводнів.

До малих циклів відносяться трьох- і чотирьохчленні цикли.

Циклопропан. По геометричній формі молекула циклопропана є рівностороннім трикутником з внутрішніми валентними кутами 60°. Всі атоми водню знаходяться в затуленому положенні. Але не дивлячись на сильну кутову і торсіонну напругу, система ця настільки жорстка, що поворот метиленових груп навколо σ-зв’язків неможливий і у циклопропану немає конформаційних ізомерів. Циклопропан — єдиний плоский цикл. Велика напруга призводить до того, що тричленний цикл нестійкий.

Ряд хімічних реакцій з циклопропаном протікає з розривом циклу. Така поведінка узгоджується і з особливостями його електронної будови.

Унаслідок взаємного відштовхування максимальне перекриття орбіта лей атомів вуглецю здійснюється поза площею циклу, тобто не по прямій, що сполучає ядра зв'язуваних атомів. Що утворюються С — Н зв'язку строго не можна віднести до γ- зв’язків. Вони є проміжними між р і γ зв’язками, їх називають «банановими» або f-зв'язками.

Циклобутан. Містить четирехчленний цикл з внутрішніми валентними кутами 90°, що викликає значну кутову напругу. Крім того, всі атоми водню знаходяться в затуленому положенні. Напруга циклобутанового кільця декілька знижується за рахунок повороту метиленових груп навколо С—С зв'язку і виведення з площини. Дійсно, циклобутанове кільце може приймати неплоску, «складену» форму: два атоми вуглецю при цьому розташовуються вище або нижче за площину, в якій знаходяться два інші атоми вуглецю. Енергетичний бар'єр цих взаємних переходів дуже низький, тому циклобутан вважають практично плоским.

Напружене четирьохчленне кільце достатньо рідко зустрічається в природних з'єднаннях. Проте дуже важлива група антібіотіков—пеніцилліни містять четирехчленний цикл з атомом азоту.


Читайте також:

  1. Види малих підприємств
  2. Визначники малих порядків
  3. Гідравлічний розрахунок малих мостів
  4. Для малих деформацій сила пружності пропорційна величині деформації і напрямлена в сторону, протилежну до зміщення частинок деформованого тіла
  5. Економічні цикли: сутність, причини, види. Теорії економічних циклів. Принцип акселератора.
  6. Електрообладнання малих гідроелектростанцій
  7. Застосування малих напруг
  8. КОНСТРУЮВАННЯ МАЛИХ ГІДРОЕЛЕКТРОСТАНЦІЙ
  9. Концепція енерговиробничих циклів.
  10. Лекція 6. ОСОБЛИВОСТІ ФОРМУВАННЯ ГІДРОЕКОЛОГІЧНОГО РЕЖИМУ МАЛИХ РІЧОК
  11. Методи роботи в малих групах.
  12. Навчання у співробітництві в малих групах




Переглядів: 681

<== попередня сторінка | наступна сторінка ==>
Напруга, що виникає при розташуванні заступників на відстані, приблизно рівному сумі їх Ван-дер-Ваальсових радіусів, називається Ван-дер-Ваальсовою напругою. | Стереохімія звичних циклів.

Не знайшли потрібну інформацію? Скористайтесь пошуком google:

  

© studopedia.com.ua При використанні або копіюванні матеріалів пряме посилання на сайт обов'язкове.


Генерація сторінки за: 0.016 сек.