Хімічні властивості П’ЯТИЧЛЕННИХ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНИХ СПОЛУК
СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ П’ЯТИЧЛЕННИХ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНИХ СПОЛУК
1. Всі гетероциклічні сполуки одержують із кам’яновугільної смоли.
2. Із 1,4-дикарбонільних сполук
3. Взаємні перетворення за Юр’євим (каталізатор – Al2O3, t=5000С)
1. Ацидофобність (боязнь кислоти) – руйнування структури під дією мінеральних кислот. Ацидофобніть мають фуран і пірол. Тіофен – не ацидофобний, так як має більш високу ароматичність та значну меншу здатність гетеро атома сірки до протонування:
2. Кислотно-основні властивості піролу.
Кислотні властивості. Пірол має властивості слабкої кислоти. Він значно слабша кислоти ніж метиловий спирт і більш сильна кислота ніж анілін.
Це достатньо стабільний аніон, так як негативний заряд стабілізований мезомерною делокалізацією в циклі.
Як кислота пірол взаємодіє з металевим натрієм або калієм з утворенням солей піролу:
Основні властивості. Пірол має властивості слабкої основи так як пара електронів атому азоту у піролі приймає участь у супряженні, з утворенням p-електронної ароматичної системи, тому приєднання протону до піролу проходить важко за умов достатньо високій концентрації Н+ і приводить до порушення ароматичності піролу (ацидофобні властивості).
Встановлено, що протонування проходить за a-вуглецевим атомом
так як приєднання протону відбувається за рахунок двох електронів із ароматичної p-електронної системи.