• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

Реакції електрофільного заміщення

а. Нітрування. Так як фуран і пірол ацидофобні, то всі реакції електрофільного заміщення проходять при дії спеціальних агентів, які не мають кислотного характеру. Нітрують фуран і пірол сумішшю оцтового ангідриду з нітратною кислотою в піридині (ацетилнітратом).

Хоча тіофен і не ацидофобний його також нітрують ацетил нітратом, так як нітратна кислота може викликати окиснення і осмолення тіофену.

б. Сульфування. За причиною ацидофобності фурану і піролу, їх сульфують комплексом піридину з сірчаним ангідридом – піридинсульфотриоксид.

Тіофен не ацидофобний, тому його сульфують концентрованою сульфатною кислотою при кімнатній температурі:

Реакцію сульфування тіофену при кімнатній температурі застосовують для виділення тіофену із кам’яновугільної смоли і з бензолу.

в. Ацилювання здійснюється за м’яких умов на каталізаторі ZnCl₂ (або StCl₂).

Всі реакції електрофільного заміщення у фурані, тіофені, піролі проходять легше, ніж у бензолі, внаслідок донорних властивостей гетероатомів та збільшення електронної густини у п’ятичленних гетероциклах при порівнянні з бензолом.

Механізм S_E. Електрофільне заміщення відбувається здебільшого у a-положення, так як при цьому s-комплекс має меншу енергію і відповідно більшу стійкість, ніж s-комплекс при заміщенні у β-положення.

Читайте також:

1. VIII. Реакції, в результаті яких утворюються високомолекулярні сполуки
2. АДАПТАЦІЙНІ РЕАКЦІЇ М'ЯЗОВОЇ СИСТЕМИ
3. АДАПТИВНІ РЕАКЦІЇ МІКРООРГАНІЗМІВ НА СТРЕСОВІ ДІЇ.
4. Аналітичні реакції та вимоги, яким вони повинні відповідати.
5. Антигени. Антитіла. Серологічні реакції .
6. Біогенні аміни та реакції декарбоксилювання
7. Взаємне заміщення аміно- і гідроксисполук
8. Види опор та їх реакції
9. Визначення реакції продуктів, кислотності і лужності.
10. Вимірювання опорів методом заміщення
11. В’язі. Реакції в’язей.
12. Гетерогенні реакції.

Переглядів: 1349