Windows 98 є операційною системою, в якій розширено можливості для реалізації зручної і ефективної роботи користувача. Це і графічний інтерфейс користувача, тобто суб'єкт керування, окрім клавіш клавіатури, використовує й інші пристрої позиціонування (миша, Джойстик та ін.). Це і можливості для роботи в локальній мережі та Internet. Уніфікація вікон завдяки впровадженню панелі інструментів, лінійки прокручування, рядка стану, кнопки для керування розмірами вікна тощо дає змогу легко орієнтуватися в будь-якому вікні будь-якого додатка. Реалізація об'єктоорієнтованого підходу дає змогу ефективно працювати не лише з самими об'єктами (дисками, папками, файлами, ярликами тощо), а й виконувати налагодження параметрів цих об'єктів. Зручність у роботі досягається і спеціальними прийомами для роботи з мишею: перетягуванням, простим і подвійним клацанням клавішами миші, різним виглядом покажчика залежно від дії, яка виконується.