• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

ІНДУКТИВНИЙ ЕФЕКТ

ЕЛЕКТРОННІ ЕФЕКТИ

Напрямок перебігу, механізм, швидкість тієї чи іншої органічної реакції залежить від електронних ефектів, які діють у молекулах субстрату і реагенту. Виникнення в молекулі електронних ефектів – індуктивного і мезомерного, – які впливають на реакційну активність окремих ділянок молекули органічної сполуки і зумовлюють специфічні особливості взаємодії між органічними речовинами, пов’язане з полярністю і поляризованістю зв’язків (див. §7.3.3).

Полярний ковалентний зв’язок утворюється між атомами елементів, які помітно відрізняються електронегативністю. Наявність в молекулі полярного σ-зв’язку спричиняє поляризацію найближчих двох-трьох σ-зв’язків і викликає виникнення часткових позитивного і негативного зарядів на сусідніх атомах, які позначаються грецькою буквою дельта з відповідною позначкою: δ+ і δ–. Напрямок зміщення електронної густини σ-зв’язків залежить від природи замісників Х і Y:

Індуктивним ефектом І називається зміщення електронної густини по ланцюжку s-зв¢язків, що зумовлюється різницею електронегативності сполучених хімічними зв’язками атомів.

Індуктивний ефект І передається по системі s-зв¢язків із затуханням. Його напрямок позначається стрілкою, що співпадає із σ-зв’язком:

Отже, атоми, сполучені між собою полярним ковалентним зв¢язком, мають часткові заряди. Атом більш електронегативного елемента – електроноакцептор – відтягує електронну густину на себе і набуває часткового негативного заряду (d–). Його партнер по s-зв¢язку має рівний за величиною дефіцит електронної густини, тобто частковий позитивний заряд (d+), і називається електронодонором. Наприклад, у сполуці 1-бромбутан атом брому є електроноакцептором, а сполучений з ним атом карбону – електронодонором:

Залежно від напрямку зміщення електронної густини s-зв¢язку індуктивний ефект може бути позитивним (+І) і негативним (–І).

Негативний індуктивний ефект (–І) приписують тим атомам і групам, які зміщують електронну густину s-зв’язку у свій бік, а позитивний індуктивний ефект (+І) – тим, від яких зміщується електронна густина s-зв’язку.

Негативний індуктивний ефект (–І) виявляють електроноакцепторні атоми і атомні групи – тобто такі, що здатні притягувати електронну густину зв'язку сильніше, ніж атоми Н. До них належать такі атоми і атомні групи: галогени (Hal: F, Cl, Br, I), =O, –OH, –NO₂, –NH₂ (або заміщені аміногрупи: –NHR, –NR₂), –COOH, –CH=O, –COOR, –CN, –CH=CH₂, –CºCH, –CF₃ тощо. Сила негативного індуктивного ефекта –І зменшується у ряді:

Позитивний індуктивний ефект (+І) виявляють електронодонорні атоми і атомні групи – ті, що притягують електронні пари зв'язку слабше, ніж атоми Н; +І-ефект характерний для атомів металів Ме і насичених алкільних радикалів –C_nH_2n+1; причому, чим більш розгалужену будову має радикал, тим більший за величиною його позитивний індуктивний ефект:

Інколи формули цих радикалів записують у скороченому вигляді:

Читайте також:

1. IV. Проблема антропогенних змін клімату або «парниковий ефект».
2. Аміноглікозиди (стрептоміцину сульфат, гентаміцину сульфат). Механізм і спектр протимікробної дії, застосування, побічні ефекти.
3. Аналіз економічної ефективності капітальних вкладень
4. Аналіз ефективності використання каналів розподілу
5. Аналіз ефективності використання оборотних активів
6. Аналіз ефективності використання основних засобів.
7. Аналіз ефективності діяльності працівників банку
8. Аналіз ефективності інвестиційних проектів
9. Аналіз ефективності кредитних операцій
10. Аналіз ефективності системи антиризикованих заходів
11. Аналіз ефективності формування та використання банківських ресурсів
12. Аналіз забезпеченості підприємства матеріальними ресурсами й ефективності їх ви­користання.

Переглядів: 3671