Як би ви зобразили структурну формулу цієї речовини? (Учні пропонують можливі варіанти.)
Порівнюючи молекулярну формулу бензену С6Н6 з формулою насиченого вуглеводню з такою ж самою кількістю атомів Карбону – гексаном С6Н14, можна зробити припущення про значну ненасиченість молекули бензену. Отже, в молекулі бензену можуть бути потрійні або подвійні зв’язки.
Результати дослідів з бромною водою, розчином перманганату калію є несподіваними: бензен не знебарвлює розчини зазначених речовин, тобто не вступає у реакцію приєднання і не окиснюється. Ми переконаємося в цьому, переглянувши відео досліду. (Слайд 11.)
Отже, шість атомів Карбону молекули бензену не утворюють прямий чи розгалужений ланцюг, в якому є подвійні чи потрійні зв’язки.
Будова молекули бензену багато років становила теоретичну проблему, жодна із пропонованих структурних формул не відповідала властивостям речовини, що спостерігалися вченими в лабораторії.
У 1865 р. (через 40 років після визначення елементного складу бензену) німецький учений А. Кекуле запропонував формулу, що найкраще відображала рівноцінність атомів Карбону:
Однак вона не пояснювала, чому бензен, маючи кратні зв’язки, за звичайних умов не вступав у реакції приєднання. (Слайд 12, 13.)
Через кілька років Кекуле висунув ідею, що подвійні зв’язки не закріплені в молекулі, а постійно переміщуються від одного атома Карбону до іншого:
Подальші дослідження підтвердили рівноцінність атомів Карбону.