4) Відновлення за реакцією Кіжнера-Вольфа гідразином у лужному середовищі у присутності розчинника з високою температурою кипіння (наприклад, етиленгліколь)
KOH, 2000C
+ N2H4 -------------------à + N2 + H2O
C2H4(OH)2
1-Фенілпропанон-1 Пропілфенол
Дві останні реакції – за Клемменсеном і Кіжнером-Вольфом доповнюють одна одну, оскільки дозволяють відновлювати гетерофункціональні альдегіди і кетони, що містять групи. Чутливі до кислого чи до лужного середовища. Залежно від цього можна відновлювати карбонільні сполуки найзручнішим методом.
Альдегіди окиснюються значно легше, ніж кетони. При окисненні альдегідів утворюються відповідні карбонові кислоти, а окиснення кетонів звичайними окисниками найчастіше проходить деструктивно, із розривом зв¢язків у вуглецевому ланцюгу і дає суміш продуктів, які належать до різних класів:
O [O] O
R-C ----------à R-C
H H
Альдегід Карбонова кислота
[O], t0 O O
R-C –CH2-R1 ----------à R-C + R1-C
½½ H OH
O
Кетон Суміш карбонових кислот
[O], t0 O
R-C –-CH-R1 ----------à R-C + СН3-С-R1
½½ ½ ОH ½½
O СН3 О
Із загальної закономірності вибивається мурашиний альдегід, який при окисненні яе правило перетворюється не у карбонову кислоту, а в оксид карбону (ІV).
O [O]
H-C ---------à CO2 + H2O.
H
Формальдегід
Для окиснення альдегідів використовують лужний чи нейтральний розчин KMnO4, сірчанокислий розчин K2Cr2O7 або CrO3, а для окиснення кетонів – пероксидні сполуки, що містять пероксидну місткову групу –О-О-, наприклад, пероксиоцтова кислота СН3-С(О)-ООН, мононадсірчана H2SO3 і особливо трифторпероксиоцтова CF2-C(O)-OOH.