• Гідрологія і Гідрометрія
• Господарське право
• Економіка будівництва
• Економіка природокористування
• Економічна теорія
• Земельне право
• Історія України
• Кримінально виконавче право
• Медична радіологія
• Методи аналізу
• Міжнародне приватне право
• Міжнародний маркетинг
• Основи екології
• Предмет Політологія
• Соціальне страхування
• Технічні засоби організації дорожнього руху
• Товарознавство продовольчих товарів

ІV Реакції окиснення

НО НО

Hg

4-Гідроксиацетофенон 4-Етилфенол

4) Відновлення за реакцією Кіжнера-Вольфа гідразином у лужному середовищі у присутності розчинника з високою температурою кипіння (наприклад, етиленгліколь)

KOH, 200⁰C

+ N₂H₄ -------------------à + N₂ + H₂O

C₂H₄(OH)₂

1-Фенілпропанон-1 Пропілфенол

Дві останні реакції – за Клемменсеном і Кіжнером-Вольфом доповнюють одна одну, оскільки дозволяють відновлювати гетерофункціональні альдегіди і кетони, що містять групи. Чутливі до кислого чи до лужного середовища. Залежно від цього можна відновлювати карбонільні сполуки найзручнішим методом.

Альдегіди окиснюються значно легше, ніж кетони. При окисненні альдегідів утворюються відповідні карбонові кислоти, а окиснення кетонів звичайними окисниками найчастіше проходить деструктивно, із розривом зв¢язків у вуглецевому ланцюгу і дає суміш продуктів, які належать до різних класів:

O [O] O

R-C ----------à R-C

H H

Альдегід Карбонова кислота

[O], t⁰ O O

R-C –CH₂-R₁ ----------à R-C + R₁-C

½½ H OH

O

Кетон Суміш карбонових кислот

[O], t⁰ O

R-C –-CH-R₁ ----------à R-C + СН₃-С-R₁

½½ ½ ОH ½½

O СН₃ О

Із загальної закономірності вибивається мурашиний альдегід, який при окисненні яе правило перетворюється не у карбонову кислоту, а в оксид карбону (ІV).

O [O]

H-C ---------à CO₂ + H₂O.

H

Формальдегід

Для окиснення альдегідів використовують лужний чи нейтральний розчин KMnO₄, сірчанокислий розчин K₂Cr₂O₇ або CrO₃, а для окиснення кетонів – пероксидні сполуки, що містять пероксидну місткову групу –О-О-, наприклад, пероксиоцтова кислота СН₃-С(О)-ООН, мононадсірчана H₂SO₃ і особливо трифторпероксиоцтова CF₂-C(O)-OOH.

O О

3CH₃-C + 2KMnO₄ + H₂O à 3CH₃-C + 2MnO₂ + 2KOH

H Н

Ацетальдегід Оцтова кислота

Читайте також:

1. II. За зміною ступенів окиснення елементів, які входять до складу реагуючих речовин
2. VIII. Реакції, в результаті яких утворюються високомолекулярні сполуки
3. АДАПТАЦІЙНІ РЕАКЦІЇ М'ЯЗОВОЇ СИСТЕМИ
4. АДАПТИВНІ РЕАКЦІЇ МІКРООРГАНІЗМІВ НА СТРЕСОВІ ДІЇ.
5. Аналітичні реакції та вимоги, яким вони повинні відповідати.
6. Антигени. Антитіла. Серологічні реакції .
7. Біогенні аміни та реакції декарбоксилювання
8. Види опор та їх реакції
9. Визначення реакції продуктів, кислотності і лужності.
10. В’язі. Реакції в’язей.
11. Гетерогенні реакції.
12. Гомогенні реакції.

Переглядів: 702