Із часу встановлення над Козацькою Україною зверхності Москви остання прагнула ввести пряме управління. Зі свого боку козацька верхівка, ще за доби Руїни розчарована пропольською й протурецькою політикою, більше не ставила під сумнів необхідність підтримувати зв'язок з Москвою. І все ж козацькі гетьмани виступали за збереження того, що лишилося від прав, гарантованих Переяславською угодою 1654 р. Вони сподівалися, що, виявляючи лояльність до Москви, переконають царів у своїй надійності й дістануть згоду на автономію.
Іван Мазепа (1687—1708). Вирішальний етап у стосунках між Гетьманщиною та Москвою настав за гетьманування Івана Мазепи — одного з найвидатніших і найбільш суперечливих політичних діячів України. Народився Мазепа 1639 р. у знатній українській родині, що користувалася великою повагою у Війську Запорозькому. Він дістав досить високу освіту. Провчившись у Київській колегії, Мазепаперейшов до колегії єзуїтів у Варшаві й згодом вступив на службу до польського короля. Це надавало йому можливість багато подорожувати країнами Західної Європи, а також виконувати обов'язки королівського посланця в Козацькій Україні. У 1669 р., повернувшись на Правобережжя, Мазепа вступає на службу до гетьмана Правобережної України Петра Дорошенка. Виконуючи свою першу дипломатичну місію, він потрапляє в полон до запорожців, які видають його гетьманові Лівобережної України Іванові Самойловичу. Тонкий політик, Мазепа намагається перетворити потенційно катастрофічну для себе ситуацію на особистий тріумф. Своєю досвідченістю в міжнародних справах і бездоганними манерами він переконує Самойловича зробити його довіреною особою. Ці ж риси допомагають Мазе- пі встановити контакти з високопоставленими царськими урядовцями. У 1687 р., коли змістили Самойловича, його наступником було обрано не кого іншого, як Мазепу, 'підтриманого російськими вельможами.